Não sincroniza itens enviados
Por padrão as pastas de Itens Enviados do Outlook não é sincronizada com o WebMail, mas é possível configurar, segue procedimentos a serem executados no Outlook:
Clique em Arquivo > Opções > Email
Em Salvar mensagens, verifique se a caixa de seleção Salvar cópias das mensagens na pasta Itens Enviados está marcada
Marque a caixa de seleção Ao responder uma mensagem que não está na Caixa de Entrada, salve a resposta na mesma pasta