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0x800CCC19 - TIMEOUT - Tempo Esgotado - Tempo Limite Esgotado
0x800CCC19 - A comunicação com o servidor excedeu o limite de tempo
0x800CCC0B - A operação esgotou o tempo limite de espera por uma resposta do servidor de envio (SMTP)
0x800CCC0F - Conexão com servidor interrompida
0x800ccc0d - Não foi possível localizar o servidor
0x80042109 - O Outlook não consegue estabelecer ligação ao servidor de correio electrónico de envio (SMTP)
0x80042109 - A tarefa '"nome do servidor de SMTP - A enviar e receber" detectou um erro ()
0x8004210a - A operação excedeu o tempo de espera de uma resposta do servidor de recepção de correio (POP) 
Não foi possível estabelecer ligação porque a máquina de destino a recusou activamente.
O servidor terminou inesperadamente a ligação.

Esta mensagem de erro ocorre quando o Outlook fica aguardando um período superior ao aceitável (sem nenhuma resposta), para poder iniciar ou continuar o envio ou recebimento de um email.

-Software anti-vírus bloqueando a comunicação de emails
-Conexão com a internet lenta ou com instabilidade
-Conexão sendo utilizada para download/upload de arquivos grandes (P2P, torrents), pois estes programas acabam consumindo toda a banda de internet disponível e deixando os serviços básicos lentos ou inacessíveis

Teste a velocidade de Download e Upload através do site: http://brasilbandalarga.com.br/speedtest
Caso o resultado esteja muito diferente da velocidade nominal do seu plano, entre em contato com o seu Provedor de Acesso.

Faça o teste de Perda de Pacotes seguindo o passo-a-passo abaixo:

1) Execute no Prompt de Comando o comando: ping -t mail.seudominio.com.br
2) Aguarde cerca de 15 minutos.
3) Clique Ctrl+C para interromper o teste.
4) Verifique a % de perda de pacotes.

Se a perda de pacotes estiver acima de 2%, indica que sua conexão com a internet está instavél e com falha, entre em contato com o seu Provedor de Acesso. Perda de pacote (em inglês packet loss) corresponde à não entrega de um pacote de dados, a maior parte do tempo devido a uma obstrução ou saturação na rede/conexão.

-Desativar a verificação de e-mail do anti-vírus, no caso do Avast5, clique aqui
-Caso a sua conexão esteja sendo utilizada para donwload/uploads contínuos (P2P, torrent), feche os respectivos programas
-Caso sua conexão com a internet esteja lenta ou com excesso de perda de pacotes, entre em contato com seu Provedor de Acesso

Aumentar o tempo limite do servidor no Outlook para o máximo permitido:

Outlook Express:
1) Clique em Ferramentas.
2) Clique em Contas.
3) Selecione o email.
4) Clique em Propriedades.
5) Selecione a aba Avançado.
6) Em Tempos limite do servidor, aumente para o tempo máximo (5 min.) 

Outlook 2003/2007
1) Clique em Ferramentas.
2) Clique em Configurações de Conta ou Contas de Email.
3) Selecione o email.
4) Clique em Alterar.
5) Clique em Mais Configurações.
6) Selecione a aba Avançado.
7) Em Tempos limite do servidor, aumente para o tempo máximo (10 min.)

O envio de emails pelo Outlook é feito pelo protocolo SMTP, que é muito mais suscetível a erros na conexão com a internet (porque não tem "retry") e cada falha reinicia o processo de envio novamente, e por este motivo, em uma conexao que está com perda de pacotes alta, vai ter dificuldade de enviar emails via SMTP.

No caso do WebMail, a transferência dos dados é feita via protocolo HTTP, que é mais imune a instabilidades de conexão com a internet.

Todos os Provedores de Acesso trabalham com várias rotas e pode ser somente uma das rotas que está com instabilidade, e com isto, alguns serviços podem funcionar e outros não.

Quanto maior a quantidade de dados a ser transmitida, mais demorado é o processo de envio, e consequentemente (caso a conexão esteja instável) maiores são as chances da conexão apresentar falhas e interromper o envio.

Artigos sobre este erro na Microsoft: http://support.microsoft.com/kb/813514/pt